1. what web server? (IIS or Apache?)
2. what database system? (MS SQL Server or MS Access or MySQL or Oracle?)
3. what server side technology are you going to use? ASP or PHP or ASP.NET?
4. what authentication mechanism are you going to use? Basic? NTLM(for IIS only)? or form-based?Design the system from the users' point of view, what are the use cases? do some quick prototyping, get some feedbacks. Design the pages, work out the scenarios, go on designing the backend, database, do server-side coding....