if(this.dataGridView[0,0].value!=null)
{
    this.dataGridView[0,0].value = null;
    this.dataGridView[0,0] = new DataGridViewImageCell();
    this.dataGridView[0,0].value= Image1;
}
else
{
    this.dataGridView[0,0].value = null;
    this.dataGridView[0,0] = new DataGridViewImageCell();
    this.dataGridView[0,0].value= Image2;
}不知道你说的是不是这个意思,写了个大概,没测试。