it is only possible when the ActiveX security settings are very low on the users' machines (of course, if the settings are that low, you can basically do anything on their machines), seeUsing XML to Improve File-Upload Processing
http://www.15seconds.com/issue/010522.htmafter the user chooses a file name, you can use "Scripting.FileSystemObject" to get a list of files with similar names, then upload one by one using the method in the above article